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酮類:化學性質和決心

有機化學 - 科學是非常複雜的,但很有趣。 因為與在一個不同的序列號相同的元素的化合物促進不同的形成 的物質的性質。 讓我們考慮該化合物稱為“酮”羰基(化學特性,物理特性,其合成方法)。 醛 - 並將它們與同類的其他物質進行比較。

酮類

這個字是一類的物質,分子有機性質其中的羰基(C = O)連接到兩個碳基團的通用名。

根據其結構類似於醛酮和羧酸。 然而,它們存在於一次連接到C = O。兩個C原子(碳或碳)

公式

對於這類化合物的通式為如下:R 1 -CO-R 2。

為了使其更容易理解,作為一項規則,它是這麼寫的。

它C = O - 是羰基。 A 1和 R R 2 - 碳自由基。 在它們的位置可以是不同的化合物,但它們的組合物必須是碳。

醛和酮

這些群體的物質的物理和化學性質非常相似對方。 出於這個原因,他們經常一起考慮。

該醛也包含在其分子中羰基的事實。 他們甚至用公式非常相似的酮類。 但是,如果物質C = O連接到兩個基團則醛只有一個,而不是第二 - 氫原子:R-CO-H。

作為一個例子,這類物質的式 - 甲醛,所有的更加顯著的福爾馬林中。

基於式CH 2 O,可以看出,其羰基不與一個而是兩個原子N.相關聯

物理特性

之前我們處理醛和酮的化學性質,應考慮其物理特性。

  • 酮 - 低熔點固體或波幅的液體。 這個類的下部構件完全溶解在H 2 O和與有機溶劑反應很好。
    個別代表(例如CH 3 COCH 3)顯著地溶於水,並且絕對任何比例。
    與此相反的醇和羧酸,酮具有相同分子量的較大波動。 這有助於這些化合物的無法創建用H的連接,如可以是H-CO-R。
  • 不同類型的醛可在聚集的各種狀態。 因為較高的R-CO-H - 它是不溶性的固體。 低級-液體,其中有一部分與細H 2 O複合,但只有它們中的一些是水溶性的,但沒有更多。
    最簡單的這種類型的物質 - 甲酸醛 - 這是特有的刺激性氣味的氣體。 這種材料是在H 2 O以及可溶

最知名的酮類

有許多物質,R 1 -CO-R 2,但是,它們中的公知的是沒有這麼多。 這主要是二甲基酮,這是我們都知道丙酮。 此外他的同事溶劑 - 丁酮或因為它適當地被稱為 - 甲乙酮。

在其他酮被廣泛應用於工業,化學性質 - 苯乙酮(metilfenilketon)。 與丙酮和丁酮,氣味是很愉快的,這就是為什麼它被用於香料。

例如,環己酮涉及典型的代表R 1 -CO-R 2,且最經常在生產溶劑的使用。

且不說二酮。 這樣的標題為R 1 -CO-R 2,其中不是一個而是在組合物中兩個羰基。 因此,它們的通式為:R 1 -CO-CO-R 2。 一個最簡單的,但在食品工業中常用的是代表二酮,雙乙酰(2,3-丁二酮)。

這些物質 - 這是科學家合成酮(化學性質將在下面討論)中的一小列表。 事實上,還有更多的,卻發現並不是所有的應用程序。 更值得考慮,很多都是有毒的。

酮的化學性質

這一類的物質,能與各種物質發生反應。 這是什麼,是其特殊的化學性質。

  • 酮能夠自身附著到H(氫化反應)。 然而,對於該反應的產品需要的催化劑的鎳,鈷,銅,鉑,鈀和其它的金屬原子的形式存在。 反應,R 1 -CO-R 2演變為仲醇。
    另外,通過在含氫的鹼金屬汞齊或Mg二醇的存在下進行反應是從酮獲得。
  • 具有至少一種α-類氫原子酮趨於下降酮 - 烯醇互變異構化的影響下。 它不僅通過酸手段,但也基本催化。 通常情況下,酮形式是更穩定的現象本身比烯醇。 這種平衡使得可以通過水合炔合成酮。 共軛的相對穩定烯醇-酮形式會導致一個相當強酸性,R 1 -CO-R 2(當相比於烷烴)。
  • 這些物質可以進入與氨的反應。 然而,它們發生得非常緩慢。
  • 酮與氫氰酸反應。 這導致α-oksinitrily,皂化促進發生α羥基酸。
  • 條目與烷基鹵化鎂反應,導致仲醇的形成。
  • 加入硫酸氫鈉3 有助於gidrosulfitnyh(亞硫酸氫鹽)衍生物。 這是值得記住的是,在脂肪一系列的反應只能進入甲基酮。
    除了酮,如用亞硫酸氫鈉反應,並可能醛。
    當用NaHCO 3(小蘇打)的溶液或無機酸加熱的NaHSO 3的衍生物可以分解伴隨游離酮的釋放。
  • 在反應過程中,R 1 -CO-R 2 用NH 2 OH(羥胺)和酮肟作為副產物形成- H 2 O.
  • 在涉及形成肼腙反應(結合物質的比率 - 1:1)或吖嗪(1:2)。
    如果由於溫度將與氫氧化鉀反應的影響下的反應產物(腙)接收到的,和n代表飽和。 這個過程被稱為Kishner反應。
  • 如上面已經提到的,醛和酮和化學性質,並有相似的接收處理。 因此縮醛,R 1 -CO-R 2的形式比縮醛R-CO-H更加複雜。 它們顯示為酮類酯和原甲原矽酸的結果。
  • 在具有較高濃度的鹼(例如,通過用濃H 2 SO 4加熱)R 1環境-CO-R 2經受分子間脫水以形成不飽和酮。
  • 如果有R 1 -CO-R 2的反應中含有鹼,酮經受醛醇縮合。 因此,所形成的β-酮醇,可以很容易失去的H 2 O的分子
  • 相當顯著化學性質表現在實施例酮丙酮與異亞丙基丙酮反應。 在這種情況下,所謂的“佛爾酮”的新材料。
  • 也有機物質的化學性質包括洛伊卡特-沃勒克反應,這有助於減少酮。

由於得到R1-CO-R2

已經熟悉了有問題的物質的特性,有必要知道它們的合成最常用的方法。

  • 一個用於酮的製備中最公知的反應是在烷基化和在酸性催化劑的存在下的芳族化合物的酰化(ALCL 3,FECI 3,無機酸,氧化物,陽離子交換樹脂,和類似物)。 這種方法被稱為Friedel-Crafts反應。
  • 酮通過水解酮亞胺和VIC二醇合成。 在後者的情況下,需要一種無機酸的存在作為催化劑。
  • 它也可以用來產生乙炔水合同源物或因為它是所謂的酮 - 反應庫切羅夫。
  • 反應固本,個啥。
  • 環化魯齊卡適於合成tsikloketonov。
  • 另外,從使用克利蓋重排叔peroksoefirov開採的物質數據。
  • 存在用於酮的過程中的仲醇的氧化反應合成的幾種方法。 根據活性化合物4反應:在Swern科恩布盧姆,科裡-Kim和Parikh的-多林。

範圍

已經處理的化學性質和產生酮類應該知道這些物質也可使用。

如上所述,大多在化學工業中被用作漆,磁漆,以及在生產聚合物的溶劑。

此外,一些,R 1 -CO-R 2 業內公認的調味料。 因此,酮(二苯甲酮,苯乙酮等),在香料和烹飪中使用。

此外苯乙酮用作生產安眠藥的成分。

二苯甲酮,因為它能夠吸收有害輻射的能力 - 在化妝品和antizagarnoy同時防腐劑中的常見成分。

影響R1-CO-R2到主體

學習,對於稱為酮化合物(化學性能,應用,合成,以及關於它們的其他數據),就必須得到這些物質的生物學特性認識。 換句話說,要知道他們是如何作用於生物體。

儘管相當頻繁使用的R 1 -CO-R 2 在這個行業,就必須永遠記住,這類化合物是很強的毒性。 其中許多是致癌和致突變性。

特別代表能夠會刺激粘膜,直至燒傷。 脂環,R 1 -CO-R 2 可以影響身體之類的藥物。

然而,並不是所有這種類型的物質是有害的。 他們中的一些積極參與生物有機體代謝的事實。

酮 - 一種獨特的記號障礙碳代謝和胰島素缺乏。 作為R 1 -CO-R的尿液和血液存在的分析2指示各種代謝紊亂,包括高血糖和酮酸中毒。

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