替代反應：描述，方程式，實例

許多替代反應開闢了獲得具有經濟應用的各種化合物。 化學科學和工業中的巨大作用被歸功於親電和親核取代。 在有機合成中，這些過程有許多應該被解決的特徵。

化學現象的多樣性 替代反應

化學變化與物質轉化有關，具有一些特點。 不同的可能是最終的結果，熱效應; 一些過程到最後，其他過程有一個化學平衡。 物質的變化通常伴隨著氧化程度的增加或減少。 當通過最終結果對化學現象進行分類時，應注意試劑和產品之間的定性和定量差異。 在這些理由下，我們可以區分7種類型的化學轉化，包括按照以下方案進行替代：A-B + C A-C + B。整個類化學現象的簡化記錄表明，在初始物質中存在所謂的“攻擊“在試劑中取代原子，離子，官能團的顆粒。 取代反應是限制性和 芳烴的 特徵 。

取代反應可以作為雙重交換發生：A-B + C-E A-C + B-E。 其中一個亞種是例如來自硫酸銅：CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu的溶液中的鐵的位移。 由於“攻擊”粒子可以作為原子，離子或官能團

替代均分（自由基，SR）

在斷裂共價鍵的自由基機制下，不同元素共有的電子對在分子的“片段”之間成比例地分佈。 形成自由基。 這些是不穩定的顆粒，其穩定作為後續轉化的結果而發生。 例如，當從甲烷中獲得乙烷時，出現參與取代反應的自由基：CH ₄ CH ₃ •+•H; CH ₃ •+•CH ₃ →C2H ₅ ; H•+•H→H2。 根據上述替代機理的均質鍵斷裂是 烷烴的特徵，反應 具有鏈性質。 在甲烷中，H原子可以連續地被氯代替。 類似地，與溴的反應，但是碘不能直接替代烷烴中的氫，氟也與其反應過度。

破解通信的異方法

在取代反應過程的離子機理下，電子在新形成的顆粒之間分佈不均勻。 結合的電子對完全轉移到通信夥伴的“碎片”之一，最常見的是極性分子中的負密度偏移的通信夥伴。 取代反應包括形成甲醇CH ₃ OH。 在溴甲烷CH3Br中，分子的破壞是異解的，帶電粒子是穩定的。 甲基獲得正電荷，溴 - 負：CH ₃ Br→CH ₃ ⁺ + Br ^- ; NaOH→Na ⁺ + OH ^- ; CH ₃ ⁺ + OH ^- →CH ₃ OH; Na ⁺ Br + NaBr。

親電子和親核試劑

缺乏電子並可以接受它們的粒子稱為“親電體”。 這些包括與鹵代烷烴中的滷素連接的碳原子。 親核試劑具有增加的電子密度，它們在產生共價鍵時“犧牲”一對電子。 在替代反應中，富含負電荷的親核體受到電子缺乏的親電體的攻擊。 這種現象與原子或另一顆粒 - 排出基團的位移有關。 另一種類型的取代反應是親核試劑的親電子體攻擊。 有時難以區分兩個過程，將替代指向一種或另一種，因為難以明確指出哪一種分子是底物，哪種是試劑。 通常在這種情況下，會考慮以下因素：

• 外派團體的性質;
• 親核試劑的反應性;
• 溶劑的性質;
• 烷基部分的結構。

取代親核（SN）

在相互作用的過程中，在有機分子中觀察到極化的增加。 在方程式中，部分正或負電荷用希臘字母表示。 鍵的極化使得可以判斷其不連續性的性質和分子的“片段”的後續行為。 例如，碘甲烷中的碳原子具有部分正電荷，是親電子中心。 它吸引了氧氣位於其中具有過量電子的部分水偶極子。 當親電試劑與親核試劑相互作用時，形成甲醇：CH ₃ I + H ₂ O→CH ₃ OH + HI。 親核取代的反應是在帶負電荷的離子或具有不參與產生化學鍵的自由電子對的分子的參與下進行的。 碘代甲烷在SN ₂反應中的積極參與是由其對親核攻擊和碘的遷移的開放性所解釋的。

親電取代（SE）

有機分子可以具有親核中心，其中過量的電子密度是特徵的。 它與親電試劑缺乏負電荷反應。 這些顆粒包括具有游離軌道的原子，具有降低的電子密度位點的分子。 在 甲酸鈉中， 具有“ - ”電荷的碳與氫偶氫的正部分與氫：CH ₃ Na + H ₂ O→CH ₄ + NaOH相互作用。 該親電取代反應的產物是甲烷。 在異質分解反應中，相反電荷的有機分子中心相互作用，這使得它們與無機物質化學中的離子相似。 不要忽視有機化合物的轉化很少伴隨著真正的陽離子和陰離子的形成。

單分子和雙分子反應

親核取代是單分子（SN1）。 通過這種機制，發生有機合成 - 叔丁基氯的重要產物的水解。 第一階段緩慢，與碳鎓陽離子和氯化物陰離子的逐漸解離有關。 第二階段進行得更快，碳離子與水的反應進行。 通過羥基取代烷烴中的滷素 的方程式 和伯醇的製備：（CH ₃ ） ₃ C-Cl→（CH ₃ ） ₃ C ⁺ + Cl ^- ; （CH ₃ ） ₃ C ⁺⁺ H ₂ O→（CH ₃ ） ₃ C-OH + H ⁺ 。 伯和仲烷基鹵化物的一步水解的特徵在於同時破壞碳 - 鹵鍵和形成C-OH對。 這是親核雙分子取代（SN2）的機制。

異源取代的機制

取代的機制與電子的轉移有關，中間複合物的產生。 反應進行得越快，中間產品出現的特徵就越容易。 該過程通常會在多個方向同時進行。 優勢通常得到使用粒子的方式，需要最少的能源成本進行教育。 例如，與離子CH 3 ⁺相比，雙鍵的存在增加烯丙基陽離子CH 2 = CH-CH 2 ⁺的發生的可能性。 原因在於多重鍵的電子密度，其影響分佈在整個分子中的正電荷的離域。

苯的取代反應

一組以親電取代為特徵的 有機化合物 是舞台。 苯環 - 親電攻擊的方便對象。 該過程開始於第二試劑中鍵的極化，導致鄰苯苯的電子云形成親電體。 結果，出現了一個過渡複合體。 親電子顆粒與其中一個碳原子的完全連接尚不可用，它被電子的“芳族六”的整個負電荷吸引。 在該方法的第三階段，親電子和一個碳環原子被共同的電子對（共價鍵）結合。 但在這種情況下，“芳香六”被破壞，從實現穩定的穩定能源狀態來看是無利可圖的。 有一種稱為“質子發射”的現象。 H ⁺分裂，一個穩定的通信系統，典型的競技場，恢復了。 副產物含有來自苯環的氫陽離子和來自第二試劑的陰離子。

有機化學取代反應的例子

對於烷烴，取代反應是特別的。 對於環烷烴和芳烴，可以列舉親電和親核轉化的實例。 有機物質分子中的類似反應在常規條件下發生，但更常見的是加熱和催化劑存在。 廣泛和研究深入的方法包括在芳核中的親電取代。 這種最重要的反應是：

1. 在H ₂ SO ₄存在下 用硝酸 硝化 硝酸 按照以下方案進行：C ₆ H ₆ →C ₆ H ₅ -NO ₂ 。
2. 苯的催化鹵化，特別是氯化，按照下列方程：C ₆ H ₆ + Cl ₂ →C ₆ H ₅ Cl + HCl。
3. 苯的芳香磺化進行“發煙”硫酸，形成苯磺酸。
4. 烷基化是通過烷基從苯環的組合物中取代氫原子。
5. 酰化是酮的形成。
6. 形成 - 由CHO基團代替氫和形成醛。

替代反應包括在烷烴和環烷烴中的反應，其中鹵素攻擊可用的C-H鍵。 衍生化可以與最終烴和環烷烴中的一個，兩個或全部氫原子的取代有關。 許多具有小分子量的滷代烷烴可用於生產屬於不同類別的更複雜的物質。 在研究取代反應機理方面取得的成功，為基於烷烴，環烷烴，芳烴和鹵代烴的合成開發提供了有力的推動力。